Dr. Jörn-Uwe Holzhauer

Image: J.-U. Holzhauer

Ehemaliger der Chemie mesoskopischer Systeme

Diplomand & Doktorand 2010 - 2017

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Thema

Dehydroannulene sind cyclische kohlenstoffeiche Verbindungen, die ausschließlich aus C(sp2)- und C(sp)-Atomen aufgebaut sind. Sie sind von Interesse als Elektronenakzeptoren sowie wegen ihrer nicht-linearen optischen Effekte.[1a, 1b]

Abbildung 1: Kohlenstoffreiche cyclische π-Systeme: A [4]Radialen; B [6]Annulen; C Dehydro[12]annulen; D Dehydrobenz[12]annulen.

Durch die Verknüpfung von Dehydroannulenen mit elektronen-reichen, photoredoxaktiven Metallzentren können molekulare Systeme realisiert werden, an denen der photoinduzierte Ladungstransfer untersucht werden kann. 

Der photoinduzierte Ladungstransfer ist ein wichtiger Teilschritt in der Photosynthese aber auch in photovoltaischen Anwendungen.

Mit dem Promotionsvorhaben sollen Wege erschlossen werden, lichtinduzierte intramolekulare Ladungstransferprozesse in neuartigen benzanellierten Dehydroannulen-Ensembles zu untersuchen und bestehende Limitierungen zu beseitigen.

Das synthetische Grundmotiv ist dabei ein Dehydroannulen, an das als Metallfragment-Bindungsstelle eine Diazafluoren-Untereinheit über eine Methyliden-Brücke angebunden ist.

Abbildung 2: zentraler Dehydroannulen-Baustein 1.[2]
  1. (a) M. B. Nielsen, M. Schreiber, Y. G. Baek, P. Seiler, S. Lecomte, C. Boudon, R. R. Tykwinski, J.-P. Gisselbrecht, V. Gramlich, P. J. Skinner, C. Bosshard, P. Günter, M. Gross, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3263-3280; (b) M. B. Nielsen, F. Diederich, Chem. Rev. 2005, 105, 1837-1868.
  2. D. Nauroozi, R. Faust, Dissertation Universität Kassel, 2012.

Posterbeiträge

Jörn-Uwe Holzhauer, Djawed Nauroozi, Rüdiger Faust
„Synthesis of Acetylenic Molecular Wires with pendant Diazafluorene Binding Sites", ORCHEM 2012, 18th Lecture Conference Liebig Vereinigung der Chemie, 24.-26.09.12, Weimar.

Jörn-Uwe Holzhauer, Djawed Nauroozi, Rüdiger Faust
„Synthesis of Acetylenic Molecular Wires with pendant Diazafluorene Binding Sites", CINSaT Frühjahrskolloquium 2013, 28.02.-01.03.13, Friedrichroda.

Jörn-Uwe Holzhauer, Rüdiger Faust
„π-Conjugated Rigid Rods with Pendant Diazafluorene Binding Sites”, ORCHEM 2014, 19th Lecture Conference Liebig Vereinigung der Chemie, 15.-17.09.14, Weimar.

Tobias Trieschmann, Jörn-Uwe Holzhauer, Rüdiger Faust
„Dehydroannulene-linked Porphyrin/C60 -Molecular Wires with Pendant Metal Fragment Binding Groups“, ORCHEM 2014, 19th Lecture Conference Liebig Vereinigung der Chemie, 15.-17.09.14, Weimar.

Jörn-Uwe Holzhauer, Rüdiger Faust
„π-Conjugated Rigid Rods with Pendant Diazafluorene Binding Sites”, CINSaT Herbstkolloquium 2014, 15.10.14, Kassel.

Tobias Trieschmann, Jörn-Uwe Holzhauer, Rüdiger Faust
„Dehydroannulene-linked Porphyrin/C60 -Molecular Wires with Pendant Metal Fragment Binding Groups“, CINSaT Herbstkolloquium 2014, 15.10.14, Kassel.

Jörn-Uwe Holzhauer, Rüdiger Faust
„Dehydrobenzannulenic Model Systems for Photoresponsive Molecular Wires”, CINSaT Frühjahrskolloquium 2016, 25.02.-26.02.16, Friedrichroda.

Veröffentlichungen

Microwave-assisted Dibromoolefination of Aromatic and Heteroaromatic Aldehydes and Ketones, D. Nauroozi, C. Bruhn, S. Fürmeier, J.-U. Holzhauer, R. Faust, J. Heterocycl. Chem. 2016, 53, 615-619.
DOI: 10.1002/jhet.2332